| Vorgeschichte | | „Theaterverein Frohsinn“ spielt seit etwa 1900 jeden Winter im Saal einer Gaststätte |
| 1950 | | Erste Freilichtbühnen-Aufführung vor Schloss Bökerhof: „Elmar“ („Dreizehnlinden“) nach Friedrich Wilhelm Weber (Weitere Inszenierungen 1953, 1965, 1975 und 1986) |
| 1950 - 1967 | | Regisseur Karl Löwenkamp |
| 1951 | | Erste Aufführung im ehemaligen Steinbruch am Hasenholz („Wittekind“) - bis heute Spielort in jedem Theatersommer Zunächst alljährlich auf dem Spielplan: Geschichtliche und religiöse Stoffe, Klassiker und Volksstücke |
| 1956 | | Erstmalig Werbung mit Theaterprospekten |
| 1958 - 1964 | | Zusätzlich Märchenaufführungen durch Lehrer der Volksschule Bökendorf |
| 1964 | | Uraufführung der „Judenbuche“ nach Annette von Droste-Hülshoff (auch 1979, 1990 und 1997 gespielt) |
| 1968 - 1990 | | Regisseur Hubert Wickel |
| 1975 | | 25-jähriges Bühnenjubiläum |
| 1977 | | „Schneewittchen“ - Ab jetzt jeden Sommer auch Märchen und Kinderstücke für kleine und große Zuschauer, die zum Renner werden |
| 1978 | | Erstes Kinderstück unter der Regie von Marianne Volmer („Rumpelstilzchen“) |
| 1991 | | Erstmals gleichzeitig Regie im Erwachsenen- und Kinderstück durch Marianne Volmer |
| 1992 - 1996 | | Erster auswärtiger Regisseur: Bernd Aalken (Bad Bentheim) |
| 1994 | | Erstes Musical der Freilichtbühne („Anatevka“) Erstmalige Auflage eines Programmheftes zur Theatersaison |
| 1996 | | Erstmals eigens komponierte Bühnenmusik im Kinderstück „Die kleine Hexe“ |
| 1997 | | Erstes Kindermusical „Sieben auf einen Streich“ nach den Brüdern Grimm |
| 1998 | | Erstaufführung auf Amateur-Freilichtbühne: Das Don Quichote-Musical „Der Mann von La Mancha“ |
| 1999 | | Erster Berufsregisseur in Bökendorf: Rudolf Plent (Oldenburg) inszeniert den „Besuch der alten Dame“ |
| 2000 | | 50-jähriges Bühnenjubiläum |
| 2002 | | „Pippi Langstrumpf“ im Todesjahr Astrid Lindgrens |
| 2004 | | „Die Bettleroper - Das Musical“ als Freilichtbühnen - Erstaufführung Rück-Show-Revue „Blick zurück nach vorn“ - Lieder und Szenen aus Musicals, Schauspielen, Kinderstücken 1994 - 2004 |
| 2005 | | Was nicht passt, wird passend gemacht: Moliêres klassische Innentheater-Komödie „Der eingebildet(e) Kranke“ in einer aufwendigen Freilichtbühnenfassung |
| 2007 | | Freilichtbühnen-Erstaufführung des Schauspiels „Les Misérables“ nach Victor Hugo |
| 2009 | | Uraufführung des Schauspiels "Das Phantom der Oper" nach Gaston Leroux |